弗格森曾高度评价他，称他是球队10年来最重量级的球员，他的队长地位无可动摇18岁的罗伊·基恩在1989年被科布漫步者青年队的埃迪·奥罗克发掘，随后被诺丁汉森林以47万英镑的价格买入他的职业生涯始于90年代，与曼联的结缘始于93年，以创纪录的转会费加入在曼联，基恩接过坎通纳的队长袖标，成为中场的领导者94。

1993年，罗伊·基恩以创英国转会记录的375万英镑从诺丁汉森林转会至曼联，这段传奇的转会背后竟是一场斯诺克比赛的决定性瞬间在加盟曼联之前，基恩曾口头同意加盟布莱克本，然而弗格森在关键时刻找到了他两人在曼彻斯特进行了一场斯诺克较量，尽管基恩原本已倾向于布莱克本，但弗格森的胜利精神让他改变了主意。

在2006年，曼联队内最高薪的球员是范尼斯特鲁伊，年薪为846万欧元贝克汉姆以2500万欧元的年薪位居第二，罗纳尔多则以1960万欧元的年薪排名第三齐达内维耶里皮耶罗兰帕德劳尔亨利特里菲戈范尼斯特鲁伊罗纳尔迪尼奥卡恩基恩维埃拉欧文托蒂和坎贝尔的年薪分别为1300万1200万。

曼联最终以375万英镑的转会费将基恩收入麾下，这一转会金额创造了当时球员转会纪录在与曼联的谈判中，基恩一度因合同待遇问题成为焦点，但最终在冠军杯对阵巴伦西亚的比赛中，曼联宣布与他续约，基恩从此摆脱了压力，成为球队的灵魂人物19992000赛季，他以12粒进球，其中包括半数的欧洲赛场进球，赢得了。